PT. Mulya Adhi Paramita distributor bahan kimia
Molekul Cyclohexane 3D berwarna perak pada latar belakang biru

Cyclohexane adalah jenis hidrokarbon siklik jenuh dengan rumus C6H12. Ini berupa cairan bening yang mudah terbakar. Juga, cyclohexane memiliki aroma yang khas, mirip dengan detergen.

Senyawa ini biasa digunakan dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam. Kedua bahan itu penting sebagai prekursor penylon.

Point Penting

  • Cyclohexane adalah senyawa hidrokarbon siklik jenuh dengan rumus molekul C6H12.
  • Cyclohexane berwujud cairan bening, mudah terbakar, dan memiliki bau mirip detergen.
  • Cyclohexane digunakan untuk produksi asam adipat dan kaprolaktam, bahan baku pembuatan nilon.
  • Cyclohexane memiliki konformasi kursi yang stabil dan konformasi lain yang kurang stabil.
  • Cyclohexane dapat mengalami reaksi oksidasi katalitik dan reaksi kimia lainnya.

Pengenalan Cyclohexane

Cyclohexane adalah senyawa kimia yang memiliki cincin berisi enam atom karbon. Cairan ini tidak berwarna, mudah terbakar, dan berbau manis seperti bensin. Meski tidak larut dalam air, cyclohexane bisa bercampur dengan pelarut organik seperti eter, alkohol, dan aseton.

Rumus Molekul dan Struktur

Senyawa cyclohexane terdiri dari cincin atom karbon. Cincin ini berbentuk heksagon, tapi tidak benar-benar datar karena kemungkinan tegangan sudut dan torsional.

Sifat Fisik Cyclohexane

Cyclohexane punya titik leleh pada 6,47°C dan titik didih 80,74°C. Yang menarik, ia bisa berubah bentuk dalam ruang tiga dimensi, misalnya konformasi kursi.

Sifat FisikNilai
Titik Leleh6,47°C
Titik Didih80,74°C

Sejarah dan Penemuan Cyclohexane

Cyclohexane adalah senyawa kimia bentuk cincin dengan rumus C6H12. Ditemukan pertama kali pada 1870 oleh Adolf von Baeyer. Baeyer membaptis senyawa ini sebagai “hexahydrobenzene”.

Vladimir Markovnikov, ilmuwan dari Rusia, kemudian menemukan produk serupa. Ia menduga produknya, ditemukan dalam minyak bumi Kaukasus, adalah “hexanaphtene”. Tapi, produknya memiliki titik didih lebih tinggi, yaitu 10°C.

Ternyata, produk yang ditemukan Markovnikov adalah metilsiklopentana. Penelitian ini dibantu oleh ilmuwan lain, N.M. Kishner dan Nikolay Zelinsky, pada 1895.

Penemuan cyclohexane sangat penting dalam kimia organik. Itu memberikan wawasan baru tentang struktur dan sifat senyawa siklik. Kisah penemuan ini menyoroti kemajuan ilmu kimia tentang cyclohexane dan senyawa siklik lainnya.

Proses Produksi Cyclohexane

Produksi cyclohexane telah maju pesat. Kini, cara utama berdasarkan hidrogenasi katalitik benzena. Metode ini menggunakan katalis nikel Raney. Reaksi ini sangat berenergi, dengan perubahan entalpi ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol.

Metode Modern

Dalam cara modern, cyclohexane dibuat efisien lewat hidrogenasi katalitik benzena. Katalis nikel Raney mempercepat reaksi dan hasilkan cyclohexane lebih banyak. Cara ini gampang dan digunakan secara luas untuk kebutuhan besar.

Metode Awal

Sebelum metode modern, cyclohexane disintesis lewat berbagai tahap reaksi. Misal, dulu diproses ketonisasi asam pimelin lalu dikurangi berkali-kali, teknik ini oleh Adolf von Baeyer 1894. Ada juga reaksi Wurtz dari 1,6-dibromohetana, metode ini oleh Haworth dan Perkin Jr. 1894. Cyclohexane diproduksi sebab tidak ada di alam, misalnya tidak bisa dari batubara.

Konformasi Cyclohexane

Cincin cyclohexane tidak berbentuk heksagon datar sempurna. Ini karena ada tegangan sudut dan torsional besar. Maka, cyclohexane lebih suka struktur tiga dimensi, dinamakan juga konformasi kursi. Konformasi ini mudah berubah pada suhu kamar.

Konformasi Kursi

Konformasi kursi menempatkan atom karbon pada sudut 109,5°. Setengah atom hidrogen berada digaris bidang cincin (ekuatorial). Setengahnya lagi berdiri tegak (aksial). Ini membentuk struktur yang sangat stabil.

Konformasi Lain

Cyclohexane juga bisa jadi konformasi perahu. Tapi konformasi ini kurang stabil dibandingkan konformasi kursi.

Aplikasi dan Kegunaan Cyclohexane

Cyclohexane sangat penting untuk banyak industri, termasuk kimia. Ini digunakan untuk membuat produksi asam adipat dan kaprolaktam. Bahan-bahan ini penting untuk membuat nilon. Cyclohexane juga digunakan sebagai pelarut non-polar.

Itu digunakan dalam membuat cat, tinta, dan perekat. Juga, bantu dalam proses ekstraksi. Cyclohexane berguna untuk kalibrasi peralatan analitik. Misalnya dalam mengukur kalor lewat kalorimetri.

Dalam Industri Kimia

Cyclohexane penting untuk membuat asam adipat dan kaprolaktam. Mereka diperlukan untuk membuat nilon. Reaksi ini melibatkan asam adipat dengan 1,6-heksametilenadiamin.

Sebagai Pelarut

Cyclohexane adalah pelarut non-polar penting. Ini digunakan dalam banyak industri. Misalnya pembuatan cat, tinta, dan perekat.

Juga berguna dalam proses ekstraksi untuk memisahkan senyawa organik. Dan, digunakan untuk kalibrasi peralatan analitik lewat kalorimetri.

Reaksi Kimia Cyclohexane

Cyclohexane adalah senyawa yang umumnya tidak terlalu aktif secara kimiawi. Namun, ia bisa mengalami reaksi penting. Salah satu reaksinya adalah oksidasi katalitik. Proses ini mengubahnya menjadi sikloheksanol dan sikloheksanon. Kedua senyawa ini sering disebut “KA oil”. Mereka digunakan untuk membuat asam adipat dan kaprolaktam. Bahan ini penting dalam pembuatan nilon.

Oksidasi Katalitik

Oksidasi katalitik adalah cara cylohexane berubah menjadi sikloheksanol dan sikloheksanon. Biaanya, katalis logam transisi atau enzim digunakan dalam proses ini. Reaksi ini melepaskan banyak energi, dengan nilai ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol. Produk reaksi, “KA oil”, digunakan luas dalam industri kimia. Mereka khususnya penting dalam membuat asam adipat dan kaprolaktam.

Reaksi Lainnya

Cyclohexane bisa mengalami reaksi lain selain oksidasi katalitik. Misalnya, substitusi, adisi, dan eliminasi. Walaupun reaktif, senyawa ini bisa dimodifikasi. Hasil modifikasi nya biasa dipakai dalam industri dan penelitian.

ReaksiContohProduk
Oksidasi KatalitikOksidasi cyclohexane menggunakan katalis logam atau enzimSikloheksanon dan sikloheksanol (KA oil)
SubstitusiSubstitusi atom hidrogen oleh halogen atau gugus lainSenyawa siklik tersubstitusi
AdisiPenambahan atom atau gugus pada ikatan rangkapSenyawa siklik tersubstitusi
EliminasiPelepasan atom atau gugus dari senyawa siklikSenyawa siklik tersubstitusi

Cyclohexane

Cyclohexane adalah senyawa hidrokarbon siklik yang penuh dengan rumus C6H12. Ini berbentuk cairan bening yang mudah terbakar. Senyawa ini juga mencium manis seperti bensin.

Sifat Fisik Cyclohexane Lanjutan

Selain tadi kita membahas struktur dan konformasinya, Cyclohexane juga punya sifat fisik menarik. Misalnya, titik leleh dan titik didihnya adalah aspek penting.

Titik Leleh dan Titik Didih

Cyclohexane mencair pada 6,47°C dan mendidih pada 80,74°C. Rentang suhu ini tunjukkan cyclohexane cair normal. Ini karena ia adalah hidrokarbon siklik jenuh.

Fasa Padat

Pada suhu rendah, cyclohexane bisa jadi dua fasa padat berbeda. Fasa I stabil antara 186-280 K dan adalah kristal plastik. Fasa II stabil di bawah 186 K dengan struktur lebih teratur.

Memahami sifat fisik cyclohexane seperti titik leleh, titik didih, dan fasa padatnya penting. Itu memberi wawasan berguna untuk industri dan penelitian.

Dampak Kesehatan dan Lingkungan

Paparan Cyclohexane yang tinggi dan cepat membuat sistem saraf kita terganggu. Ini mengakibatkan sakit kepala, hingga kesadaran pun bisa hilang. Kulit dan mata kita juga bisa teriritasi.

Paparan lama dengan jumlah kecil, efeknya masih belum jelas di manusia. Tetapi, efeknya mungkin sama buruknya.

Dampak pada Kesehatan Manusia

Cyclohexane bisa mengacaukan sistem saraf pusat. Kita mungkin merasa sakit kepala, pusing, atau bahkan pingsan.

Kontak dengan kulit dan mata bisa membuat iritasi dan kerusakan.

Dampak pada Lingkungan

Selain pada manusia, Cyclohexane juga mempengaruhi organisme air. Ini karena sifatnya yang toksik.

Tapi, di alam, Cyclohexane bisa hilang dengan sendirinya. Ini membuat dampaknya di lingkungan terbatas.

Peraturan dan Panduan Cyclohexane

Safe Work Australia, badan di Australia, punya aturan soal cyclohexane. Mereka batasi paparan bagi pekerja. Pekerja tak boleh terpapar cyclohexane lebih dari 100 ppm (350 mg/m³) dalam 8 jam. Aturan ini juga menyebutkan batas jangka pendek, yaitu 300 ppm (1050 mg/m³).

Baku Mutu Udara

Cyclohexane di Australia ditetapkan batas paparannya. Ini untuk menjamin keamanan pekerja. Tapi, belum ada aturan yang khusus untuk cyclohexane di air minum di Australia.

Panduan Air Minum

Di Australia, belum ada aturan soal cyclohexane dalam air minum. Ini perlu dicermati lebih lanjut. Cyclohexane bisa berbahaya kalau masuk tubuh lewat air minum.

Sumber Emisi Cyclohexane

Cyclohexane adalah senyawa hidrokarbon siklik jenuh dalam cairan bening dan mudah terbakar. Ia bisa masuk ke alam melalui berbagai cara. Ini termasuk melalui industri, alam, transportasi, serta produk konsumen yang mengandungnya.

Sumber Industri

Kilang minyak, bengkel otomotif, dan percetakan komersial adalah sumber utama cyclohexane. Limbah produksi mereka bisa mencemari lingkungan. Ini mengakibatkan peningkatan cyclohexane di alam.

Sumber Alam

Cyclohexane juga berasal dari alam. Misalnya, dari minyak bumi mentah, emisi tumbuhan, dan letusan gunung berapi. Proses alami ini melepaskan senyawa ke lingkungan.

Sumber Transportasi

Kendaraan bermotor juga mengemisikan cyclohexane. Proses pembakaran dan aktivitas transportasi menyebabkan ini. Ini menambah cyclohexane di sekitar kita.

Produk Konsumen

Cyclohexane terdapat juga di produk konsumen seperti cat, tinta, dan perekat. Ketika produk ini dipakai lalu dibuang, cyclohexane bisa masuk ke alam. Ini menjadi faktor lain peningkatan jumlah cyclohexane di alam.

Kesimpulan

Cyclohexane adalah senyawa kimia yang berbentuk cair dan berbau manis. Ini sering digunakan dalam industri kimia. Contohnya adalah untuk membuat asam adipat, kaprolaktam, dan sebagai pelarut.

Sifat kimia seperti mudah terbakar ada pada cyclohexane. Bahaya untuk kesehatan manusia dan organisme air terjadi pada paparan besar. Bahaya jangka panjang pada paparan kecil masih perlu diteliti lebih lanjut.

Regulasi untuk keselamatan cyclohexane masih terbatas. Sangat penting untuk mengawasi dan mengendalikan penggunaan senyawa ini. Hal ini dilakukan untuk menjaga kesehatan manusia dan lingkungan.

FAQ

Apa itu cyclohexane?

Cyclohexane adalah senyawa kimia yang termasuk hidrokarbon siklik. Rumus molekulnya adalah C6H12. Ini berbentuk cairan bening yang mudah terbakar. Cyclohexane memiliki bau mirip detergen.

Cyclohexane sangat berguna dalam memproduksi asam adipat dan kaprolaktam. Keduanya dipakai sebagai bahan untuk membuat nilon.

Apa struktur dan sifat fisik cyclohexane?

Struktur cyclohexane sangat menarik. Meski terbuat dari 6 atom karbon, tidak berbentuk heksagon jelas. Ini karena tegangan sudut dan torsional yang tinggi.

Cairannya tidak berwarna, mudah terbakar, dan wangi manis. Tapi, tidak larut di air. Cyclohexane larut dalam pelarut organik, seperti eter dan aseton.

Titik lelehnya 6,47°C dan titik didihnya 80,74°C. Itu berarti cyclohexane bisa berubah wujud sesuai dengan temperatur.

Bagaimana sejarah dan penemuan cyclohexane?

Adolf von Baeyer menemukan cyclohexane pada tahun 1870. Dia menyebutnya “hexahydrobenzene”. Pada 1890, Vladimir Markovnikov menemukan senyawa yang serupa dari minyak bumi Kaukasus.

Markovnikov menyebutnya “hexanaphtene” tapi ternyata berbeda. Senyawa itu kemudian disebut sebagai metilsiklopentana.

Bagaimana proses produksi cyclohexane saat ini?

Sekarang, cyclohexane diproduksi dengan mengubah benzena menggunakan katalis nikel Raney. Proses ini sangat panas dan efisien.

Sebelumnya, cara produksi cyclohexane adalah dengan mereduksi asam pimelin. Tapi, sekarang digunakan metode lain.

Bagaimana konformasi cyclohexane?

Struktur konformasi cyclohexane sangat menarik. Cincin itu sebenarnya tidak benar-benar datar. Ini karena tegangan sudut dan torsional yang besar.

Cyclohexane berubah bentuk dengan mudah di suhu ruangan. Konformasi kursi paling stabil, sementara konformasi perahu kurang stabil.

Apa aplikasi dan kegunaan cyclohexane?

Cyclohexane sangat penting dalam industri kimia. Ini digunakan dalam memproduksi berbagai jenis nilon.

Di samping itu, cyclohexane adalah pelarut yang efektif. Digunakan dalam cat, tinta, dan perekat. Juga dalam proses kalibrasi alat analitik.

Apa reaksi kimia yang dapat terjadi pada cyclohexane?

Meski tidak mudah bereaksi, cyclohexane bisa mengalami reaksi. Contohnya, oksidasi katalitik menghasilkan sikloheksanol dan sikloheksanon, disebut “KA oil”.

Reaksi lain termasuk substitusi, adisi, dan eliminasi. Cyclohexane cukup serbaguna dalam berbagai reaksi kimia.

Apa sifat fisik lanjutan cyclohexane?

Cyclohexane memiliki sifat fisik unik. Titik lelehnya dan titik didihnya cukup rendah. Pada suhu rendah, ada dua fasa kristal yang berbeda.

Fasa I stabil pada suhu 186-280 K. Fasa II muncul di bawah 186 K.

Apa dampak cyclohexane terhadap kesehatan dan lingkungan?

Paparan cyclohexane bisa berbahaya. Dalam jumlah besar, cepat membahayakan sistem saraf. Ini bisa menyebabkan sakit kepala hingga kejang.

Paparan kulit atau mata juga beresiko. Jangan lupa, cyclohexane berbahaya bagi organisme air.

Bagaimana peraturan dan panduan terkait cyclohexane?

Safe Work Australia punya NAB untuk cyclohexane di tempat kerja. Batasnya 100 ppm selama 8 jam bekerja, dan 300 ppm untuk paparan singkat.

Tapi, belum ada baku mutu untuk cyclohexane di air minum di Australia.

Dari mana saja sumber emisi cyclohexane?

Cyclohexane bisa masuk lingkungan dari berbagai sumber. Industri, seperti kilang minyak, adalah sumber utamanya.

Cyclohexane juga muncul dari alam, seperti dari minyak bumi dan tumbuhan. Produk konsumen, termasuk kendaraan, juga bisa memancarkan cyclohexane.